Disputados encuentros fueron la tónica de esta fase
Con normalidad se llevó a efecto la primera ronda del fútbol en el contexto de los Juegos Nacionales Maristas 2016. Finalmente fue el representativo dueño de casa, Instituto Chacabuco, junto al Instituto O’Higgins y Colegio Champagnat, por el grupo A, quienes pasaron a la segunda fase.
Por su parte, en el grupo B, clasificaron a la segunda ronda los colegios Marcelino Champagnat, Alonso de Ercilla y Rafael Ariztía. Los vencedores en el grupo C, fueron Fundación Diego Echeverría e Instituto San Martin de Curicó. La goleada más abultada fue la que propinó el Instituto San Martín al representativo de San Fernando, que venció por un contundente 4 x 0.
Las llaves para los partidos que se disputarán el lunes 10 de octubre quedaron de la siguiente forma: Instituto Chacabuco versus Instituto Alonso de Ercilla. Mientras que la otra llave será disputada por los representativos de Quillota, Rafael Ariztía y Diego Echeverría, a esta altura todo un clásico. Por el otro lado del cuadro, se enfrentarán los equipos Colegio Marcelino Champagnat de La Pintana versus Instituto O’Higgins. Cierran esta segunda fase, el cotejo que disputarán los cuadros de San Martín de Curicó y Champagnat de Villa Alemana.